Книга «Каникулы в Простоквашино» автора Эдуарда Успенского описывает события, которые происходят с мальчиком по имени дядя Фёдор и его друзьями — псом Шариком и котом Матроскиным. Главный герой дядя Фёдор проводит свои зимние и летние каникулы в деревне Простоквашино, где он чувствует себя комфортно и свободно. Сюжет начинается с того, что дядя Фёдор получает письма от своих друзей из деревни, в которых описывается их повседневная жизнь и обычные бытовые проблемы.

В Простоквашино вместе с дядей Фёдор живут Шарик и Матроскин, которые помогают ему справляться с домашними делами и находить выход из различных ситуаций. Одним из главных сюжетных моментов становится необходимость ухода за коровой по имени Мурка, которая не даёт молока. В связи с этим герои пытаются улучшить ситуацию разными способами, в том числе используя музыку и поэзию для поднятия настроения. В ходе событий возникают конфликты, связанные с непониманием и неудобствами в общении между персонажами, а также бытовые трудности, например, борьба с блохами у кота Матроскина....