Война развивается на фоне ограниченных ресурсов и необходимости вести боевые действия в нескольких направлениях одновременно, включая борьбу с Крымским ханством и внутренние проблемы с повстаниями в Поволжье. Русская армия работает в условиях спешки и недостаточной предварительной подготовки, что отражается на составе и численности войск. Несмотря на это, воеводы Ивана Грозного проводят осады замков, среди которых значительное внимание уделено орденскому замку Нейшлоссу.

Главные конфликты связаны с противодействием Ливонской конфедерации, а также с вмешательством соседних государств — Польши, Великого княжества Литовского, Швеции и Дании. Эти страны оказывают преимущественно дипломатическую и моральную поддержку Ливонии, но не вступают в прямые боевые действия. При этом Россия сталкивается с необходимостью осторожной политики и ограничений в полномасштабном ведении войны.

Иван Грозный принимает решения о приостановке активных военных действий после достижения определённых целей, а также оформляет перемирия, в частности с участием датчан. В отношении Ливонии он стремится к созданию вассальных структур благодаря попыткам поставить во главе определённых территорий лояльных ему правителей, что свидетельствует о желании ограничить масштаб конфликта и избежать полного раздела региона.

Кампания 1558–1561 годов демонстрирует сложный баланс между военной мощью и дипломатическими соображениями, а также влиянием внешних и внутренних факторов на ход событий. В условиях многостороннего противостояния Иван Грозный проводит политику, которая позволяет сохранить контроль над важными территориями, но не приводит к полной интеграции Ливонии в состав Русского государства.

Основным итогом этого периода становится установление новых границ и обострение отношений с соседями, что формирует предпосылки для продолжения конфликта в последующие годы. Выбор Ивана Грозного сосредоточиться на частичных успехах и удержании ключевых пунктов отражает сложности, с которыми сталкивалось русское государство в реализации своих внешнеполитических задач в балтийском регионе.