«Пять вечеров» Александра Володина разворачивается в послевоенном Ленинграде и рассказывает о встрече двух знакомых после долгого перерыва. Главный герой — Ильин, мужчина средних лет, который возвращается в город после длительного отсутствия. Он приходит в дом, где когда-то проживал и где теперь живут другие люди. Здесь он встречает молодого инженера Славу, его тетю Тамару и еще нескольких персонажей.

Сюжет начинается с того, что Ильин пытается восстановить связь с прошлым и разобраться в своих чувствах. Появление Ильина вызывает определенные изменения в жизни тех, кто вокруг него, в частности Славы и Тамары. За пять вечеров разворачиваются разговоры, конфликты и новые взаимоотношения, которые показывают разное восприятие жизни и любви разных поколений. Главные трудности связаны с личными противоречиями, нереализованными желаниями и взаимоотношениями между героями....