Основные события строятся вокруг этих встреч и переговоров. Чичиков пытается убедить помещиков продать ему «мертвые души» по выгодной цене, объясняя свое предложение выгодами и гарантируя оплату. С каждым новым помещиком у него возникают разные трудности: кому-то выгоднее подождать, кто-то боится судебных проблем, а некоторые просто не хотят тратить время на это дело. Много внимания уделяется деталям общения и особенностям каждого героя, хотя главные моменты связаны с процессом сделки и отношением к ней.

Проблемы Чичикова связаны с необходимостью уговорить продавцов, сохранить тайну своей деятельности и организовать покупку большого количества душ. У него появляются и внутренние сомнения, когда он понимает, что заниматься таким делом сложно и опасно. Ему приходится принимать решения о том, кому доверять, как вести переговоры и какие компромиссы принимать. В некоторых случаях он вынужден отказываться от сделок, если условия кажутся ему неподходящими.

В финале произведения Чичиков не достигает полной реализации своего плана. Его цель — заполучить как можно больше «мертвых душ» для последующей выгоды — не оправдывается, и дальнейшая судьба героя остается неопределенной. Эта история концентрируется на показе его попыток, трудностей и способов ведения таких необычных сделок. Главная тема связана с отношением к жизни и смерти, бюрократии и человеческой стороне корыстных поступков.