Прибыв в Город, Серьгий обнаруживает, что реальность здесь сильно отличается от представлений и ожиданий. Город не похож на сказочные места с молочными реками и кисельными берегами, которые он слышал в народных рассказах. Здесь дома сделаны из кирпича и пряников, а жители не похожи на нежных ягодок или орлов. Взаимодействие с городскими улицами и площадями превращает Серьгия в почти неотъемлемую часть самого Города, что меняет его внутренне и внешне.

Главный герой проводит в Городе ночь, которая становится для него испытанием и временем перемен. Он приобретает новое имя Сергий-Висельник и становится своеобразным символом силы и страха этого места. Взаимоотношения с городом заставляют его переосмыслить себя и принять определённые изменения. Важным моментом остается то, что вернуться назад невозможно, и выбор, сделанный героем, необратим.

Основные проблемы, с которыми сталкивается Серьгий, связаны с преодолением внутренних сомнений и сопротивления, а также с необходимостью принять новые правила и условия существования в Городе. Он меняется, приспосабливается и учится жить среди тех, кто уже давно стал частью этого места. Его решения подтверждают серьезность и окончательность сделанного им шага.

В конечном итоге сюжет сосредоточен на путешествии главного героя, его поисках и изменениях, связанных с прибытием в Город. История иллюстрирует процесс столкновения с неизвестным и принятия новых обстоятельств, а также последствия выбора, который изменяет жизнь героя навсегда.