Книга Легенды объединяет несколько рассказов, каждый из которых связан с известными фантастическими мирами и героями. В одной из историй главный персонаж — Роланд, последний стрелок из Гилеада. Его цель — найти Темную Башню. Роланд преследует человека в черном, колдуна Уолтера, что заставляет его отправиться в длительное путешествие через изменившийся мир. Во время этого пути возникают различные препятствия, включая угрозы со стороны злых сил и внутренние конфликты, связанные с выбором между добром и злом.

В другом рассказе фигурирует Ричард, простой лесной проводник, который встречает женщину по имени Кэлен. Эта встреча меняет всю его жизнь. Ричард помогает Кэлен найти волшебника, которого она ищет, и оказывается вовлечён в борьбу с Даркеном Ралом — тираническим правителем, стремящимся завоевать Срединные Земли с помощью магии и оружия. Ричарду приходится научиться управлять своим волшебным даром и освоить Меч Истины, чтобы противостоять злу. Его путь связан с обучением во Дворце Пророков и борьбой с Сестрами Тьмы, которые хотят использовать его способности в своих целях. Чтобы спасти мир живых, Ричард должен найти Камень Слез и преодолеть врагов, что требует от него серьезных решений и действий....