Сюжет развивается, когда Икабод приезжает на местную вечеринку, где присутствуют жители поселка и другие гости. Там он сталкивается с конкуренцией со стороны другого мужчину, который также претендует на внимание той же женщины. После вечеринки начинается преследование всадника-призрака. Ночной поездка верхом становится испытанием для Икабода, когда по дороге он замечает всадника, у которого отсутствует голова. В пылу страха он пытается убежать, но его лошадь теряет седло, и он едва не падает.

Это событие становится поворотным моментом в истории. После ночной встречи с призраком дорога через овраг и старый мост, связанные с легендами Сонной Лощины, начали восприниматься жителями как опасные и пугающие. Со временем дорогу стали обходить, а старое школьное здание, где работал Икабод, пришло в упадок. Местные жители связывают с ним появление духа умершего педагога.

В финале описывается, как местные рассказывают о странных голосах и мелодиях, доносящихся в ночи лощины, создавая атмосферу постоянного присутствия сверхъестественного. История подчёркивает влияние загадочной и пугающей среды, которая влияет на жизнь и восприятие людей в поселке. Главная тема сосредоточена на столкновении человека с неизвестным и необъяснимым, а также на изменениях, которые это вызывает в жизни и восприятии героев.